Quelques temps après le retour de Serena à New-York, celle-ci essaye d'entrer dans l'âge adulte en organisant un gala et en ignorant Blair, qu'elle considère toujours comme une fille qui ne grandira jamais. Alors qu'elle se balade avec Nate, elle aperçoit son copain Steven avoir un rendez-vous au restaurant avec Sage, la nouvelle copine de Nate. Tandis que celui-ci rompt avec elle sans chercher d'explications, Serena décide de ne rien faire pour le moment, réaction qu'elle juge mature. De son côté, Blair a un rendez-vous avec une journaliste qui publiera sa ligne de vêtement. Malheureusement pour elle, cette journaliste n'est d'autre que Nelly Yuki. Et ce n'est pas tout : sa ligne de vêtements sera comparée avec celle de Poppy Lifton. Blair se rend compte qu'elle et Poppy ont le même imprimé, et demande à ses sous-fifres de saboter son défilé qui est organisé lors du gala de Serena. Quant à Dan, il est à la recherche avec Georgina d'un nouvel éditeur, mais tous ceux qu'il rencontre veulent modifier l'histoire pour diverses raisons, contrairement à ce qu'il souhaitait. Seul Nate, ayant fait une proposition, ne compte pas changer l'histoire, mais Georgina le juge trop de bas étage.Le soir venu, tout le monde est à la soirée de Serena. Nate s'aperçoit que Sage est quand-même venue à la fête, alors qu'il l'a évitée toute la journée. Serena, elle, a du mal à prétendre qu'elle ne sait rien sur ce mystérieux rendez-vous avec Steven. Steven, quand il voit Nate et Sage traîner ensemble, voit rouge et frappe Nate. Serena, qui a assisté à la scène, demande des explications : Steven est le père de Sage, elle a 17 ans et va à Constance. C'est un nouveau tournant pour Serena, mais accepte l'idée d'être belle-mère d'une jeune fille qui a presque son âge. Pour Nate, cela ne le fait pas reculer sur le fait d'être son petit-ami à nouveau. De son côté, Blair, qui imagine que Nelly Yuki et Poppy Lifton sont de mèche pour détruire sa réputation, vient les accuser, mais elles n'ont rien fait. B. est rassurée, et se fait virer de la fête après que Serena avait découvert qu'elle s'y était incrustée. Enfin, Dan, après avoir parlé avec Nelly qui est elle aussi considérée comme une "outsider", décide de ne pas se laisser marcher sur les pieds, et confie son histoire à Nate pour la publier.Pendant tout ce temps, Chuck essaye de convaincre Amira de rester à New-York pour l'aider à percer le secret de son père, mais elle veut s'en aller pour Dubaï. Il l'emmène à un brunch organisé par Lily, et demande à Amira de jouer son rôle de mentaliste sur le visage de Bart quand Chuck citera des noms. Bart découvre la supercherie, et menace une seconde fois Amira. Lily, ayant tout entendu, s'interroge, et Bart finit par lui avouer qu'il l'a trompée avec elle une seule fois, à l'époque. Lily est convaincu que Chuck essaye de détruire leur mariage, mais ce n'était pas son but réel. Le jeune Bass est informé de la relation Bart-Amira, et enferme la jeune femme dans son appartement, l'argent dans un coffre codé, tant qu'elle ne se rappelle pas de quelque chose de suspect lors de cette période. Bart déverrouille le coffre, lui donne l'argent et elle s'en va. Chuck est dépité, mais il reçoit un tuyau de la part d'Amira.
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