Décidé plus que tout à mettre en pièces l'hôtel de Chuck, Jack propose à Blair une dernière chance de sauver son homme. Acceptera-t-elle, par amour pour Chuck ?Mais ce n'est pas tout, car Serena organise une fête surprise pour l'anniversaire de Nate en lui faisant croire que personne ne s'en est souvenu. Mais Jenny n'est pas d'accord et décide de saboter la fête en invitant Nate à manger au restaurant pendant que Serena et les invités attendent. Nate arrive donc à la fête avec une heure de retard, ce qui n'enchante pas Serena. Là commence le Jeu de l'Assassin... Le jeu consiste à arracher la photo accrochée au cou de son adversaire. Si l'on arrache ta photo, cela signifie que tu es mort et tu dois alors donner le nombre de photos à celui qui vient de te tuer. Au sein du jeu, Dan et Vanessa apprennent que tous deux ont détesté les nouvelles écrites par chacun, ils se font donc la promesse de tout se dire. Serena et Nate restent parmi les derniers comprenant aussi Jenny et se poursuivent. Mais Jenny arrache la photo de Serena ; il reste donc elle et Nate, après la course-poursuite dans un restaurant, Jenny les enferme dans une pièce et finit, grâce à la ruse, à arracher la photo de Nate, ainsi qu'à lui voler un baiser. Ils retournent à la fête et Jenny est déclarée gagnante auprès des autres. Pendant ce temps, Blair part retrouver Jack pour sauver son homme. Au moment de passer à l'acte Jack lui donne juste un baiser et accepte le marché, celui de rendre l'hôtel à Chuck. Blair, ne comprenant pas, demande des explications et Jack lui avoue que c'est Chuck qui a tout manigancé. En colère Blair va demander des comptes à Chuck, qui lui avoue la vérité en lui reprochant de ne pas avoir y été forcé. Elle finit par lui donner une gifle et part en pleurant.
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